Montereggione dall'alto

Dopo l'edificazione del castello i fiorentini e i senesi si batterono per il suo possesso nel 1244 e nel 1254.

Nel 1269, dopo la battaglia di Colle (ricordata da Dante nel XIII canto del Purgatorio), i senesi sconfitti si rifugiarono a Monteriggioni, assediato, ma invano, dai fiorentini.

Il Castello di Monteriggioni fu costruito dai senesi, per ordinanza del podestà Guelfo da Porcari, in un periodo compreso tra il 1214 e il 1219. Il terreno, acquistato dalla famiglia nobile Da Staggia, era la sede di un'antica fattoria longobarda (la denominazione di Montis Regis probabilmente indicava un fondo di proprietà regale o che godeva di esenzioni fiscali da parte della corona).

La costruzione del castello ad opera della Repubblica di Siena ebbe principalmente scopo difensivo, in quanto il borgo sorse sul monte Ala in posizione di dominio e sorveglianza della Francigena, per controllare le valli dell'Elsa e dello Staggia in direzione di Firenze, storica rivale di Siena.