Caravaggio, ormai fuggiasco, sentiva la necessità di offrire in dono al Monsignor Benedetto Ala, che era all’epoca il governatore di Roma, il San Francesco in meditazione, una sorta di “atto di pentimento” da parte dell’artista. Questo dipinto rappresenterebbe uno degli autoritratti del pittore.

Si è a lungo dubitato dell’autografia di questo dipinto, sebbene esistano altre versioni dello stesso soggetto realizzate da Caravaggio in maniera piuttosto simile. Vediamo un giovane San Giovanni Battista senza barba, seminudo e coperto dal mantello rosso, con il bastone a croce poggiato al suo fianco, ma privo della tradizionale pelliccia di cammello che compare invece in altre versioni. Caravaggio raffigura un momento di riposo durante la vita di penitenza di Giovanni nel deserto, ma rispetto all’iconografia tradizionale gli attribuiti del santo sono quasi marginalizzati: la ciotola, con cui Giovanni versò l’acqua nel battesimo di Gesù è come privata del suo ruolo sacrale, mentre la croce è appena visibile, nascosta dal bordo del dipinto. In questo modo Caravaggio ha attualizzato la rappresentazione del giovane Battista nel deserto, conferendo maggiore immediatezza a un tema che si era più volte prestato a interpretazioni in cui si mescolano sacro e profano. 

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Il volto di Oloferne è un possibile ritratto del pittore, sia l'interpretazione in chiave simbolico-psicologica, in cui l'orrore e l'urlo di spavento e di dolore del generale, sono una rappresentazione, appunto simbolica, della paura e della castrazione, che la decapitazione (spesso presente nell'opera del Caravaggio) evoca in modo drammatico.

Si dice che Caravaggio abbia dipinto il quadro pensando alla storia di Beatrice Cenci che, insieme alla matrigna e al fratello, uccisero il padre, dopo averlo addormentato con l'oppio. Anche per questa ragione la tela è stata ritenuta dipinta nel 1599 circa (anno in cui Beatrice fu giustiziata).