Situato lungo la navata sinistra, fu commissionato ad Andrea Bregno dal cardinale arcivescovo di Siena Francesco Todeschini Piccolomini, poi papa Pio III per meno di un mese nel 1503. Lo scopo era di dedicare una grandiosa opera artistica allo zio papa Pio II, celebrando contemporaneamente la presenza politica e culturale della famiglia Piccolomini a Siena.
Andrea Bregno realizzò l'altare in marmo di Carrara fra il 1481 e il 1485, lasciando tuttavia l'opera priva delle sedici statue e dell'altare centrale, come da contratto, avendo intorno al 1486 subito un tracollo fisico e di ispirazione artistica. L'altare centrale marmoreo fu comunque fatto dalla sua bottega negli anni successivi. Il cardinale Francesco Todeschini Piccolomini cercò a lungo artisti che potessero completare l'opera, imbattendosi in Pietro Torrigiani; questi però realizzò solo il San Francesco in alto a sinistra, prima di una brusca interruzione dei lavori, probabilmente per il malcontento di una delle due parti. Nel 1501 il cardinale commissionò quindi il completamento a un giovane Michelangelo, che fra il 1501 e il 1504 realizzò quattro statue per le nicchie inferiori: San Pietro e San Pio a sinistra, San Paolo e San Gregorio Magno a destra. Ma Michelangelo era in rapida ascesa e cominciò a ricevere richieste ben più importanti, come il David fiorentino. Anche lui quindi abbandonò il progetto lasciando l'altare per sempre incompiuto.
Nella nicchia in alto vi è una Madonna con il Bambino considerata oggi, dopo un'iniziale attribuzione a un giovane Jacopo della Quercia, opera di Giovanni di Cecco (1371 circa).
La pala d'altare dipinta che rappresenta la Madonna che allatta è di Paolo di Giovanni Fei (1385 circa).
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